董其昌于嘉靖三十四年出生在松江府上海县（今上海市）。少年时他不必为生活操劳，只负责努力读书，一心想通过科举入仕而出人头地。十七岁那年，参加松江府会考，但因为字写得不好，排名比其堂兄弟差。这事让董其昌深受刺激，从此发愤学习书法。

后来董其昌成为明朝著名的书法家，他的书风飘逸空灵，风华自足，笔画圆劲秀逸，平淡古朴。清代康熙皇帝曾大加赞美董其昌书法：“其高秀圆润之致，流行于褚墨间，非诸家所能及也?！?/p>

这真是一个励志的故事。

他晚年独具特色的行书精品《岳阳楼记》。融晋、唐、宋、元各家风格于一体，笔力遒劲、悠闲自得。既见米芾风骨，又显旷世之志。

再接着原来的说，经过第一次考试失利后，董其昌又多年名落孙山，到万历十六年（1588年），董其昌参加乡试得了第三名，之后就开始开挂，万历十七年（1589年），三十五岁的董其昌考中进士，被封为翰林院庶吉士（编修），后充任皇长子朱常洛（明光宗皇帝）的讲官。

京城里不仅有丰富的图籍文物，而且人才济济。董其昌充分利用了这些便利条件，在研习经史之余，与同僚们切磋书画技艺，纵古论今，品评高下，时常通宵达旦。而京官和书画家的双重身份，使他的社会地位迥异往昔。

其后董其昌升调湖广副使。当时正值明朝历史上长达十余年的“国本之争”，其间还发生了著名的“妖书案”“楚太子狱”，朝廷内部为册立太子一事党争不休，风云诡谲。董其昌害怕在党争中受祸，于是屡次上书辞官，不久奉旨以编修回故里养病。中间又经历了几次启用、辞官的扯皮，董其昌还是在家隐居，从事书画创作。

在不图高官厚禄的盛名下，求墨宝者络绎不绝，使董其昌名声大振，家产也越来越多。董氏子弟横行乡里，最终导致“民抄董宦”的事件发生。董其昌惶惶然避难于苏州、镇江、丹阳、吴兴等地，直到半年后事件才平息下来。七十七岁的董其昌出仕，然而朝廷再次动荡，他最终带着太子太保的官位在家乡奢侈地度过了晚年。