于学忠祖籍山东蓬莱，1904年以第一名的成绩毕业于北洋武卫左军速成随营学堂步兵科，1917年调任直系吴佩孚部陆军第十八混成旅炮兵营长。

旅长赵荣华是于学忠表兄，1920年夏直皖战争爆发后，于学忠随赵荣华参加对皖系长江上游总司令吴光新的作战。

1921年，为争夺湖北，直系军阀吴佩孚率军在湖北对阵湖南军阀、四川军阀。吴佩孚率军打败湖南军阀后，立即挥师迎战四川军阀。这时，川军已经兵临宜昌城下，猛烈进攻。守军只有两个旅的兵力，抵挡不住，只得连连向吴佩孚发电求援。接到电报，吴佩孚便率领部队向宜昌急进。赶到宜昌后，吴佩孚随命部队向西山战线和东北高地分路出击。

这时，宜昌直系部队的左右两翼，抵挡不住川军的进攻，都已经向后撤退，卢金山、赵荣华两个旅长准备弃守宜昌，只有第十八混成旅的炮兵营营长于学忠和一小部步兵，还在正面坚守不退。虽见直军援军赶到，但川军士气正盛，双方展开了拉锯战，战斗极为惨烈。吴佩孚带着副官，站在阵地上亲自督阵。激战几个小时，终于将川军逐出了郊外。

吴佩孚见战况暂时得到缓解，便叫来守军的卢金山、赵荣华两个旅长，讨论反攻计划。不料两个旅长的回答让他非常不满意，于是下令逐客。两个旅长刚回到旅部，吴佩孚又派人来了解情况。两个旅长正在发愁，恰巧炮兵营长于学忠前来汇报。赵荣华知道于学忠虽然只是个营长，但军事才能出众，于是便让于学忠去见吴佩孚。

吴佩孚见到于学忠，详细询问了战场情形。

于学忠侃侃而谈，不卑不亢地进行了回答。吴佩孚非常满意。他随即问道：刚才我军败退，只有一个炮营还在坚守。这个营是你的吧？于学忠点头称是。

当吴佩孚又听说于学忠是山东老乡时，对于学忠更加喜爱。他立即向于学忠询问下一步的计划。于学忠便拿出地图分析说：川军前一段时间进展太快，侧翼已经暴露，直军如果能从芳香场出去迂回至川军左后方，攻击川军后背，一定能大获全胜。

吴佩孚听后连呼“妙计”，当即将迂回的任务交给了于学忠。

于学忠带兵迅速迂回到川军背后，突然开炮，正面的直军，也奋力全面反击。川军腹背受敌，不久便败退下去，很快被逐出湖北。

经此一战，吴佩孚对于学忠赏识有加，在其将领面前说：“于学忠真是天生将才!”不久，于学忠便被提升为第十八混成旅步兵第二团团长，继而迅速升任旅长、施宜镇守使。