据共同社报道，两人交往的契机是2012年。当时二人参加了在国际基督教大学举行的留学相关说明会，并在教室里前后排第一次正式交谈。

虽然留学前已开始交往，但真子在记者会上透露两人都有着“交往对象是可以考虑结婚的人”的共识。

在那之后，真子先后两次赴英留学，总计约2年时间，而小室也在美国度过了约1年。记者会上，小室回顾异地恋的时光说道“虽然时间很长、相隔遥远，但那段时间也保持联络，增进了关系”，说话间与坐在身旁的真子对视，并露出害羞的笑容。

真子作为天皇夫妇的首个孙辈和秋筱宫夫妇的长女，从幼时起就有着强烈的责任感。记者会上真子说“儿时起就意识到结婚时就是放下皇室身份的时刻，带着这种想法走到今天”，道出了作为女性皇族的心理准备。她还笑着说：“若是能够建立温暖的、舒适的、充满笑容的家庭，将会非?？摹！?/p>

每次在夜空中看到美丽的月亮，小室都会心情愉悦地给真子打电话。据悉小室喜欢的一句话是“Let it be”(顺其自然)。他表示和真子结婚“责任非常重大”，当被问到理想的家庭时，小室与真子对视后干脆地说“想要建立一直能自然且和睦相处的家庭”。