14岁时，陈少梅随父亲来到北京，自此少年绚烂的记忆都镌刻在他那枚“家在洞庭衡岳间”的印鉴中。当时的北京，画家云集，这使陈少梅的眼界大开。加之数百年来北京作为中国政治文化中心，许多私人手里都藏有绘画珍品，陈少梅便找机会借来临习。清晨、晌午、黄昏、烛台下，昼夜摹写，逐渐为自己打下了坚实的传统笔墨功力之基础，他那超出常人的笔墨驾驭能力渐渐显露出来。此时，年仅14岁的陈少梅已经可以靠出售画作来补贴家用了，甚至有人称他为神童，这是他少年成名的开始。1923年，陈少梅15岁，他遇到画坛巨匠金北楼（名金城）。这改变了他的一生。陈成为其入室弟子，并加入“中国画学研究会”。金北楼曾说：“我一生教授弟子甚多，他是最小的，却是我最得意的，将来也会超过我?！痹诔律倜纷急冈诒逼酱笳谷攀?，他的画却在天津受到大量追捧。陈少梅艺术创作的成熟期和高峰期都处在天津生活的这段时间里。他改变了天津国画界的状况，使津门画坛步入了一个全新局面，他自己也由一个少年才子转型为一代丹青大家。画家孙其峰先生说：“天津现在的画家，主要从师于陈少梅、刘子久两大家?！背挛Υ勒嬲龅搅恕拔薰笪藜?，无长无少”。从其当时作品中寓含的艺术思想来看，陈少梅的创新性和先锋性是极可贵的，只是其可贵处被淹没在了当时新技术等于新艺术的符号下而未能大显。其《颐和园谐趣园》、《门头沟道中》等数幅作品都代表了他的创新历程，平生最具代表性的作品是《小孤山》。

《小孤山》作于1953年，是一幅以赭红色为主调的浅绛山水，表现悠然恬静、辽阔与壮丽的江景。画面中小孤山一峰耸峙，屹立于万顷碧波中，上有依山而建的小孤庙，层楼重檐，高低错落，左侧有江南鼓浪矶，与主山相呼应，使人联想到“舟中贾客莫漫狂，前年小姑嫁彭郎”的诗意?；姨饧侵行吹溃骸靶」蒙剿柿⒂诖蠼泼熘?，岩石叠倚，绿树翁郁，饶有奇致?！闭夥髌繁挥哂邢执庖宓拇持泄?。山石以淡赭加朱膘罩染，再用浓赭加皴；丛树以花青及汁绿点出，颇见远意。水纹以淡墨勾勒，有无相生，渺远迷茫，表现了微风不兴，水天一片的意境?；婷骶?、空灵、澄澈、静谧、和谐，具备独特的山水面貌。

在上世纪30年代，陈少梅在天津国画界斩露头角。他来自江南，弱冠至津门，书、画均达到很高的水平。就在生命极绚烂过后，他的生命也走向了遗憾。1953年，他主动选择去北京发展。到北京的一年中处处碰壁，这带给他巨大的打击和压力，终日郁郁寡欢。1954年阴历8月13日，北京老城依旧天气闷热，陈少梅怀揣两个硬冷的干馒头去南城湘乡会馆看望母亲。老母问其可曾用过饭，他回答用过了。就在这两句简单的对话之后，他一头栽倒在老母亲面前，再也没起来，充满戏剧性与不可思议，留下无尽的遗憾与惋惜。

陈少梅是山水、人物、花鸟、书法融为一体的全才艺术家。陈少梅的作品皆以小笔画成，乃至巨幅，作品极有气势。此亦因其讲究结构，且以小见大。例如水纹的表现方法就很丰富，笔线紧劲连绵，疏阔有韵致；有浓重处，有浅淡处，行笔亦缓急并备。以行笔速度和力量的变化，寻求线条的节奏感。当时画家派别甚多，而以张大千、溥心畲为首，世称“南张北溥”。陈少梅既无南张之瑰奇，也无北溥之富丽，独特清新秀雅，风致备矣。后期多重彩，重传统、笔精墨妙，写生传神，题材丰富，成一家面貌。所作人物中老人、罗汉为多，用笔极概括，线条健朴灵活，不流于工巧繁腻，是明代人物画苍劲特点的延续，且大多配有丰富的景物。仕女画汲取唐寅、仇英精华，写形高古，敷色典雅。陈少梅亦作花鸟画、“四君子”及其他杂画，笔墨简逸，画风清空淡宕，颇有士人家风。他尤爱墨梅，写梅姿态多异，手法丰富，有繁有简，有工有写。其书法也有颇深造诣，擅写行楷，初承家学，随父研习帖学，走正统帖学的路子，对米字下了相当苦功，后来则将焦点定位在倪瓒的书风上。

新文化运动的思潮虽然对中国画坛也起过冲击作用，出现了齐白石、徐悲鸿、高剑父、潘天寿、傅抱石等一批革新的艺术家，但大部分中国画家特别是山水画家还在沿着“四王”的路子蹒跚，显然背离了师造化的优良传统，舍本求末，如无源之水，渐渐失去自然的生机。年轻的陈少梅渐渐读出山穷水尽的困境，他感到必须寻找一条新途，才能挽救中国画的颓势。当然，因艺术思想和社会生活的局限，他没有找到最根本的艺术源泉，也没有能够从西洋艺术中汲取可借鉴之处。但他从被贬斥的所谓“北宗”的艺术中，发现了特异的艺术语言，找到了适合自己的艺术个性。他从郭熙、马远、夏圭入手，直追仇英、唐寅、吴伟，凭借其艺术才华，仿佛在混沌中找到一点光明，在当时，这一点也是难能可贵的。

艺术最根本的生命力乃植根于当下生活体验，陈少梅承传统薪火，推进了当时艺术的发展，同时也体现了欣赏趣味的一种除旧更新的规律。