孙良诚早年投冯玉祥的西北军当兵，历任团长、旅长、师长等职，后随冯玉祥加入北伐队伍，于1927年6月任被任命为国民革命军第二集团军第一方面军总指挥兼第三军军长；北伐后任山东省政府主席。1930年，孙良诚率部参加中原大战，任反蒋联军第二方面军第二路军总指挥，失败后“实力”丧失殆尽，只好下野闲居。

抗战全面爆发后，蒋介石委任西北军将领鹿钟麟为冀察战区司令长官兼河北省主席，鹿又委孙良诚为“冀察游击总指挥”，让他搜罗旧部、“东山再起”。不久，孙良诚部调归国民党桂系将领李品仙指挥。1941年，“中央军”系统的汤恩伯将孙调为第15集团军副司令。孙良诚不满“中央军”的刁难，就向南京汪伪政府表示投降。但到发表投敌通电时，孙良诚又觉得“不光彩”，于是表演了一出闹剧：他先让日伪前来包围其部队，高喊“缴枪不打，赶快投降”，然后他“佯装战败被俘”。

投降后，汪伪政权委任孙为“第二方面军总司令”、伪苏北绥靖主任，辖伪四军（军长赵云祥、副军长谢庆云）、伪五军（军长王清瀚）。孙良诚一面积极扩大部队和地盘，一面却通过关系向蒋介石表白说：虽然参加了汪伪，其实是为了“保存实力，再图良策”。

随着日本投降的临近，已经拥兵5万的孙良诚又开始向国共双方“寻求合作”。1945年5月下旬，中共方面派周镐到扬州策反孙良诚及其部下赵云祥、王清瀚（1944年就与新四军建立联系，解放战争时期加入中共）。在谢庆云（1944年加入中共）的安排下，7月，中共中央特使申伯纯等多次与孙部谈判起义事宜。1945年11月11日，赵云祥军在盐城起义。不过，孙良诚考虑再三，觉得以自己的“实力”，可以在国民党中有“更大的发展”，于是接受了蒋介石委任的“先遣军司令”，和新四军继续为敌。

让孙良诚没想到的是，前来“整编”他的竟是汤恩伯。汤恩伯“嘲弄了一番”孙良诚后告诉他，其部只许保留一个师。于是孙良诚又赶紧和桂系取得联系，同意接受李品仙的“整编”，但不久还是被“整编”为“寿州保安纵队”，让其“实力”大损。

1947年，害怕“实力”丧失殆尽的孙良诚又开始通过谢庆云向中共方面输诚。中共华中局派周镐与谢庆云相约去见孙良诚，再次动员他起义。谁知孙良诚竟想利用起义“捞一把”，要黄金2000两“以安抚部众家属”，让策反工作进展艰难。经过艰苦谈判，孙良诚最终还是做出了起义的承诺，但依旧拖延“观望”。

1948年，随着在全国各个战场的不断失败，输光“老本”的蒋介石下令将孙良诚的一个师扩编为107军，辖260师(师长王清瀚)、261师。孙良诚从师长一跃升为第一绥靖区副司令兼107军军长后，立即反悔，不听从周镐要他“立即通电起义”“原地不动”的劝告，率部向解放军进攻，结果在阜宁城西20余里的邢圩被解放军包围。

此时，周镐再次面见孙良诚，向他讲明利害，并说服孙良诚随自己到解放军商谈投诚事宜。而孙部师长王清瀚根据周镐的布置，将军部和该师的师、团军官予以软禁，使孙良诚彻底陷于孤立。经解放军华东野战军2纵5师政委方中铎（早年也曾在冯玉祥部队）反复做工作，孙良诚最终同意“放下武器”，于11月14日率国民党107军一个军部、一个整编师共5700余人缴械投诚。

孙良诚投诚后，华东野战军部队领导希望他能策反国民党第四绥靖区司令官、原西北军将领刘汝明，孙当即同意前往。当孙良诚见到刘汝明后，对蒋介石又生幻想，竟出卖了陪同前往的周镐、王清瀚和正在南京从事隐蔽战线工作的谢庆云，致使三人惨遭杀害。

不过，孙良诚并没有被国民党重新启用。上海解放后，孙良诚被抓获，送到山东禹城解放军官训练团接受改造。1951年岁末，孙突患中风，后引发脑溢血，于1952年3月6日死亡。