杜月笙的童年是艰辛的。他于1888年8月出生在上海浦东高桥镇，是个地道的上海人，在他4岁的时候母亲去世，6岁的时候父亲去世，父亲去世前因无力抚养，被迫将杜月笙的妹妹送给了别人。20世纪20年代，作为上海滩青帮三大亨之一的杜月笙个人势力急剧膨胀，逐渐位列上海滩三大亨之首。然而，发迹后的杜月笙并不满足于做上海滩黑社会的老大，他要进一步提高自己的身份和政治地位，以便实现他多年一直想跻身“上流社会”的愿望。随着国共两党关系的逐渐破裂，杜月笙越来越倾向于能给他的个人利益带来保障的国民党，特别是在蒋介石决定发动“四一二”反革命政变、蓄意破坏国共合作的前夕，杜月笙最终倒向了蒋介石，并且在“四一二”政变中扮演了“反共急先锋”的角色。

　　取得“社会”地位后的杜月笙，急切地寻找在短时间内积累足够政治资本的机会，以便提高自己的社会威望，跻身“政坛”。随着1925年“五卅运动”的爆发，他觉得“机会”来了。

　　1925年5月15日清晨，上海“内外棉七厂”日商借口原料不足停工，工人与厂主交涉，厂主答应停工期间付给工人一半的工资，工人这才散去。下午5时，夜班工人前来上班，同样被拒于厂门之外。七厂工人、共产党员顾正红代表工人与日本工头交涉，要求按日间办法发给一半工钱。日本工头拒绝了顾正红的要求，用铁棍、木棒袭击工人。两名日本“大班”竟向工人开枪射击，顾正红头部、腹部连续中弹，另有7人被打成重伤，数十人受轻伤。顾正红因伤势过重，于17日凌晨去世。这就是“五卅运动”前夜的“顾正红事件”。

　　事件发生后，国民党员马超俊联络上海绅商学工各界，决定于5月30日在九亩地召开群众大会，向日本人公开提出抗议，筹备组希望杜月笙给予支持。在这一强大爱国潮流面前，杜月笙审时度势，给手下分配的任务是:“尽可能派人出席九亩地大会，尽可能?；ぢ硐壬肮竦橙说陌踩】赡芪せ岢≈刃虻陌材?，无异议赞成国民党人的一切意见。”

　　30日上午，上海大学、南洋大学、同文书院、复旦中学、同济大学等学校的学生进入公共租界进行演讲。工部局派出大量巡捕驱赶、逮捕学生，驱散听演讲的群众。有数十名学生遭到逮捕，被拘押在南京路老闸捕房内。学生和市民听之后十分愤怒，大量聚集在老闸捕房前，要求释放被捕学生。到下午3时，捕房门前已汇集了一万多人，与数十名全副武装的巡捕对峙。英国捕头突然开枪。据事后统计，这次屠杀，共有13人遇害，数十人受伤，轻伤者不可胜数。另有53人被捕。这就是震惊中外的“五卅惨案”。

　　“五卅惨案”之后，上海各界成立了“工商学联合会”，领导上海的罢工、罢市、罢课斗争。在这场声势浩大的群众爱国运动面前，杜月笙也参加了马超俊等发起召开的上海各界紧急会议，商讨救援被捕人士的办法，并积极支持上海工商学联合会提出的17项条件中的释放被捕人员、抚恤道歉、取消码头捐、取消印刷附律、收回会审公廨等要求。当有关方面发起募捐以接济罢工工人生活时，他还带头捐了大笔款项，为此获得了舆论的赞扬，其个人声望扶摇直上。

　　当时的上海市总工会委员长、中共党员汪寿华为了有效地开展工人运动、减少工人运动的阻力，曾多次与杜月笙会谈，并且曾以杜的“门徒”的身份进行活动，其他中共党员中也有一些利用帮会身份在帮会群众中活动。这样，帮会与中共通过杜月笙与汪寿华保持联络。杜月笙曾多次向汪表示“愿保护工会”，欢迎中共“尽管到法界工会与设立机关”，如有人被捕，“他可想法释出”。

　　在1927年的“四一二”政变中，上海黑社会势力则成为蒋介石政权的一个重要帮凶，作为青帮头目的杜月笙彻底倒向蒋介石，并在这次政变中扮演了四种极为重要的角色。

　　首先，杜月笙充当了政变组织者的角色。蒋介石在发动政变之前，曾多次派人到上海与上海滩青帮头目联系，要求他们“拒绝帮助共产党”、“维持上海的秩序”，并要离间共产党与工人的关系，同时要准备打击共产党。杜月笙按照蒋介石的要求积极行动，伙同其他人筹划成立流氓武装组织“中华共进会”，而且成功地帮助蒋介石得到了外国租界的“援助和支持”。在蒋介石下令向共产党开枪前，做好了充分“准备”。

　　其次，杜月笙扮演了骗子的角色。在蒋介石发动政变前，杜月笙不顾黑社会十分注重的“情义”道德，派其管家万墨林于4月9日下午以“有机密大事相商”为理由，通知上海总工会委员长、共产党员汪寿华于11日晚上8点到自己的公馆赴宴，由此将汪寿华骗至杜公馆。汪寿华刚进门就被杜月笙的手下架上汽车，拉到沪西他们事先选好的一片人迹罕至的树林里杀害。

　　另外，杜月笙扮演了打手的角色。将汪寿华杀害后，杜月笙在4月11日深夜与黄金荣、张啸林、王柏群、杨虎、陈群等密谋。第二天凌晨2点半，在杜月笙等人的指挥下，青帮成员按照预先的安排，身着蓝色短装，臂缠黑底“工”字袖章，纷纷从租界各预定地点倾巢出动。法租界将机动车辆无条件地供他们使用，公共租界则将预定的通往华界的路障全部清除，准备完毕的青帮喽啰在杜月笙等人的指挥下，对工人纠察队发动突然袭击，打响了“四一二”政变的第一枪。12日晚上，杜月笙又从他安插在工人纠察队里的奸细那里得悉工人第二天将举行罢工示威。他立即通知陈群，叫前来“维持秩序”的国民党二十六军“有充分准备”，准备在上海宝山路屠杀革命群众。

　　最后，杜月笙又扮演了为反革命政变宣传的角色。13日，杜月笙与黄金荣、张啸林联名发表“宣言”，诋毁共产党，这就是臭名昭著的“真电”。接着他又发表反共言论，散发10万份《警告工人书》，这些反动言论，成为全国反动势力公开反共的先导。此后，杜月笙继续下令喽啰们伙同蒋介石追捕革命者，查封中共机关，被他手下抓捕和杀害的革命者数以千计。

　　4月18日，国民党南京政府宣告成立。蒋介石论功行赏，大力表彰杜月笙在政变中的贡献。6月10日，蒋介石特任命杜月笙为“陆海空军总司令部少将参议”、“副司令部顾问”。杜月笙由此捞取了一笔可观的政治资本，一跃成为上海滩乃至全中国黑社会的“第一号大亨”，也进一步打通了自己勾结蒋介石等人的渠道。此后的杜月笙在南京国民政府内有了自己的“名分”，开始了“政治生涯”。